在球队管理层尚未正式组建的情况下，AC米兰于北京时间6月17日凌晨宣布阿莫林成为新任主教练，双方合同签至2028年。阿莫林的执教经历显示他在葡萄牙体育取得了显著成功，赢得两次葡超冠军以及三次葡萄牙联赛杯冠军。然而，在曼联期间，他带领球队排名英超第15，执教成果显然不尽如人意。这说明阿莫林具备执教能力，但在五大联赛的豪门球队中，他的表现低迷，这对AC米兰而言构成了相当大的风险。同时，由于AC米兰失去了欧冠资格，球队内部陷入混乱，这也是外界对阿莫林在红黑军团执教持悲观态度的主要原因之一。
阿莫林能否成功执教AC米兰将面临三个重要考验。首先是与球队管理层的关系是否融洽。阿莱格里执教期间，从争冠到崩盘的过程，问题并不单纯出在战术方面，因为红黑军团在赛季前期依旧有机会竞争意甲冠军。而最终造成失败的关键因素则是他与伊布之间发生的矛盾，这是整个赛季的转折点。此外，阿莫林在曼联的下课原因除了糟糕的战绩外，还与管理层的关系恶化密切相关。目前AC米兰管理层仍在重组，因此未来阿莫林与新管理层的配合以及与伊布的相处将变得十分关键。
其次，阿莫林需要面对AC米兰阵容明显不如曼联的现实。在球队无缘下个赛季欧冠的背景下，多名主力球员已传出离队的消息。边锋莱奥已经公开表达了离队的想法，而中场的莫德里奇也可能在世界杯之后选择退役，拉比奥则可能追随阿莱格里前往那不勒斯等。如果这些球员真的离开，阿莫林计划实施的3-4-2-1战术又能否得到足够的转会资金支持，这将极大考验他的能力。在俱乐部运作上更注重财务而非竞技指标的红鸟集团背景下，阿莫林或许难以获得像在曼联时期那样的资源支持。
最后，AC米兰在阵容配置上存在显著短板，尤其是补强中锋的问题亟待解决。上赛季中，莱奥在客串中锋时的表现令人失望，在意甲前六球队中进球数为最少，而考虑到莱奥很有可能会离队，寻找一位高产中锋变得越发重要。因此，阿莫林提出的引援目标尤尔曼和特林康显然无法有效提升球队实力，更加需要的是一名出色的中锋来增强团队的竞争力。